Преподобний Ісаакій був багатим купцем у стародавньому російському місті Торопці (нині – Тверська область). Задумавши бути ченцем, він роздав увесь свій маєток нужденним і монастирям та прийшов до Києва до преподобного Антонія († 1073; пам’ять 10/23 липня і 28 вересня/11 жовтня) в печеру, благаючи його про прийняття до чернечого чину. Преподобний Антоній, побачивши його доброчесне рівноангельське життя, виконав прохання: одягнув його в одяг і назвав Ісаакієм, а його колишнє ім’я було Чернь.
Преподобний отець Ісаакій, ставши ченцем, почав суворе подвижницьке життя. Він зачинився в тісній печері, розмір якої дорівнював всього чотирьом ліктям, і там зі сльозами молився Богу. У келії Ісаакій ніколи не лягав спати на бік, і тільки сидячи підкріплював свої слабші сили короткочасним сном. Звичайно з вечора він починав класти поклони і співати псалми, проводив так до півночі; коли ж стомлювався, тоді сідав. Так прожив він сім років, жодного разу не виходячи зі своєї тісної печерки.
Не задовольняючись носінням власниці, він просив купити собі козла і зняти з нього шкіру; потім поверх власниці одягнув сиру козлячу шкіру, яка на ньому й висохла. Їжею йому служила просфора, та й ту вживав через день, і воду пив дуже помірно. Цю бідну їжу приносив йому преподобний Антоній і подавав через віконце, в якому могла поміститися тільки одна рука.
Якось Ісаак сидів, відпочиваючи, і свічка вже згасла. Раптом засяяло в печері велике світло, ніби від сонця, так що не можна було вільно розплющити очі. У той же час увійшли два світлі юнаки, обличчя їх блищали. «Ісаакій, – сказали вони, – ми Ангели, і ось іде до тебе Христос – вклонися Йому». Він не зрозумів бісівської дії і, не огородивши себе хресним знаменням, не усвідомивши своєї негідності, підійшов і вклонився до землі, як Христу. Відразу біси вчинили великий крик, волаючи: «Ти наш, Ісаакію!» – і, посадивши його, самі почали сідати навкруги, і миттю келія наповнились бісами. Один з бісів, уявний Христос, сказав: «Візьміть дудки, тимпани та гуслі і вдарте друзі, а Ісаак нам нехай потанцює». Демони заграли і, схопивши Ісаакія, почали з ним скакати і танцювати протягом багатьох годин. Втомили його до того, що залишили ледь живим; знущалися з нього і пішли.
На ранок, коли стало ясно і настав час для їжі, преподобний Антоній зазвичай прийшов до віконця і створив молитву: «Благослови, отче Ісаакій!» Але відповіді не було. Антоній кілька разів повторював своє привітання, але відповіді не було. Тоді, подумавши, що Ісаакій помер, Антоній послав до монастиря за преподобним Феодосієм († 1074; пам’ять 3/16 травня і 14/27 серпня) і братією. Прийшовши та відкривши вхід до печери, ченці взяли Ісаакія, вважаючи його мертвим. Але, винісши з печери, всі помітили, що він живий. Тоді ігумен Феодосій рішуче зауважив: «Воістину, все це сталося з ним від бісівської дії».
Преподобний ігумен Феодосій з’явився з братією до печери і, взявши преподобного Ісаакія, приніс його до своєї келії і служив йому, бо Ісаак був розслаблений розумом і тілом, так що не міг ні сидіти, ні вставати ні повертатися на інший бік, але лежав нерухомо на одному боці. Навіть черв’яки почали з’являтися під стегнами його. Преподобний же Феодосій сам, своїми руками, омив і обтирав хворого і так служив йому протягом двох років. І справді дивно: протягом дворічної недуги преподобний Ісаак не їв хліба й води, ні овочів, ні іншої їжі, проте міг жити, лежачи на одрі своєму, німий і глухий.
Преподобний же Феодосій творив молитву над ним день і ніч, доки хворий на третє літо не заговорив, просячи бути поставленим на ноги. Він почав ходити, як дитя, але до церкви не йшов, тож його тягли туди насильно, і тільки потім почав поволі звикати до церкви. Став також ходити в трапезу, де його садили особливо від братії і клали перед ним хліб, але він не хотів торкатися його. Братія вклали хліб йому в руку, але преподобний Феодосій говорив: «Покладіть перед ним хліб і не вкладайте до рук його, хай він сам їсть». Так робили протягом усього тижня. Він же, дивлячись на інших, почав їсти хліб сам і так навчився їсти. Цим способом визволив його преподобний Феодосій від підступу диявола та від лестощів його.
Після преставлення преподобного Феодосія, під час ігуменства Стефана, Ісаакій знову сприйняв суворе життя, говорячи спокуснику: «Ось ти спокусив мене, дияволе, коли я був у печері один. Відтепер не зачинятимуся, але здолаю тебе благодаттю Божою, ходячи в монастирі».
Тоді знову вдягнувся він у власяницю, а поверх одягнув тісну свитку і почав допомагати кухарям працювати на братію. На ранок приходив перший і стояв нерухомо. У морози ходив у протоптаних черевиках; ноги його примерзали до каменю, але він не рухався, доки не закінчували ранкового співу. Після ранку йшов у кухню, готував дрова, воду, вогонь. Один із кухарів, що називався також Ісаакієм, одного разу, сміючись, сказав йому: «Ісаакій! Он сидить чорний ворон, іди зрозумій його». Він, вклонившись йому до землі, пішов, упіймав ворона і приніс йому. Кухарі здивувалися і сказали про те ігуменові та братії. З того часу брати стали поважати його. Але він, уникаючи слави людської, почав у юродстві ображати то ігумена, то братію, то мирян, тож інші били його. І ставши юродивим, він знову оселився в печері, в якій жив раніше.
В одну ніч блаженний запалив вогонь у печі печерній, піч загорілася, бо була старенька, і полум’я почало з’являтися крізь розколини. Він же, не маючи чим прикрити, зійшов босими ногами на полум’я і стояв, доки піч не згасла; вогонь, однак, не завдав жодної шкоди преподобному.
Останні роки він провів ще суворіше, ніж раніше: у помірності, пості та молитві. Коли він розболівся в печері, його перенесли до монастиря, і восьмого дня він помер при ігумені Іоанні. Так оповідає преподобний Нестор.
За розповіддю Полікарпа, преподобний Ісаакій був серед отців, які зцілили молитвою спокушеного Микиту († 1108; пам’ять 31 січня/13 лютого), що було за попередника Іоанна (1102 р.) Отже, преподобний Ісаак помер не раніше 1090 року і після зцілення свого провів у подвигах близько 20 років.
Мощі його відкрито спочивають у печерах преподобного Антонія, а частина їх у 1711 році перенесена з Києва до Торопця ігуменом Кудіна монастиря. Житіє Ісаакія знаходиться в Іпатіївському літописі під 6582 роком (1074), а також в Києво-Печерському патерику і Великих Четьях («Слово про Ісаак монаса, його ж краси диявол»). Пам’ять його відзначається також 28 вересня/11 жовтня та у 2-й Тиждень Великого посту.
